Nikotin

Nikotin adalah obat yang bersifat adiktif, sama seperti kokain dan heroin. Bentuk nikotin yang paling umum adalah tembakau, yang dihisap dalam bentuk rokok, cerutu, dan pipa.  Tembakau juga dapat digunakan sebagai tembakau sedotan dan dikunyah (tembakau tanpa asap). Walaupun kampanye tentang bahaya merokok sudah menyebutkan betapa berbahayanya merokok bagi kesehatan tetapi pada kenyataannya sampai saat ini masih banyak orang yang terus merokok. Hal ini membuktikan bahwa sifat adiktif dari nikotin adalah sangat kuat.

Secara perilaku, efek stimulasi dari nikotin menyebabkan peningkatan perhatian, belajar, waktu reaksi, dan kemampuan untuk memecahkan masalah. Menghisap rokok meningkatkan mood, menurunkan ketegangan dan menghilangkan perasaan depresif. Pemaparan nikotin dalam jangka pendek meningkatkan aliran darah serebral tanpa mengubah metabolisme oksigen serebral, tetapi pemaparan jangka panjang akan disertai dengan penurunan aliran darah serebral. Berbeda dengan efek stimulasinya pada sistem saraf pusat, bertindak sebagai relaksan otot skeletal. Komponen psikoaktif dari tembakau adalah nikotin. Nikotin adalah zat kimia yang sangat toksik. Dosis 60 mg pada orang dewasa dapat mematikan, karena paralisis ( kegagalan ) pernafasan.

Nikotin adalah merupakan candu yang sangat kuat ! Nikotin rokok mengandung lebih banyak zat addictive (zat yang menyebabkan kecanduan) daripada heroin ataupun kokain. Perusahaan-perusahaan rokok seringkali memanipulasi kadar nikotin pada rokok yang mereka produksi agar memberikan rasa yang tetap sama. Mereka juga tidak bisa memastikan kadar nikotin yang sama pada setiap batang rokok yang anda hisap.

 

 

Berikut ini merupakan bagan proses biosintesis Nikotin.

Ujian Mid Semester

Matakuliah        : Kimia Bahan Alam
Kredit                 : 2 SKS
Dosen                  : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal     : Sabtu, 24 november 2012
Waktu                 : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )


Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1.   Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

      Jawaban:

      Berdasarkan hasil pemikiran saya, saya mempunyai satu pendapat. Jika kita ingin mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak reaktif menjadi suatu senyawa bahan alam lain yang memiliki potensi keaktifan yang lebih tinggi, maka kita perlu mereaksikannya, misalnya reaksi subtitusi. Reaksi subtitusi disini adalah reaksi penggantian gugus fungsi dari senyawa tersebut, sehingga senyawa tersebut akan mengalami perubahan baik pada struktur maupun sifat-sifat kimianya. Contohnya, kita dapat mengubah suatu senyawa flavon menjadi senyawa isoflavon. Hal ini bergantung pada kereaktifan dari senyawa tersebut, untuk itu kita harus mengetahui sifat dari senyawa-senyawa tersebut agar kita dapat mengubahnya dari senyawa yang tidak aktif menjadi senyawa yang memiliki potensi aktifitas yang lebih tinggi.

2.   Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.

      Jawaban:

Sebelum dilakukan sintesis, perlu diidentifikasi terlebih dahulu kandungan senyawa dari suatu sampel, misalnya pada tumbuhan terkandung suatu senyawa bahan alam tertentu. Pengetahuan mengenai senyawa-senyawa bahan alam yang akan disintesis harus dikuasai terlebih dahulu, agar saat mensintesis senyawa tersebut tidak mengalami kesulitan. Misalnya dari segi sifat kimia dari senyawa tersebut, agar kita tidak salah dalam menentukan pelarut yang digunakan untuk mensintesisnya. Setelah pengetahuan mengenai senyawa bahan alam yang akan disintesis tersebut kita kuasai, maka kita dapat melakukan sintesis terhadap senyawa bahan alam yang terkandung dari sampel yang akan digunakan. Sintesis senyawa bahan alam dapat dilakukan dengan mengisolasi senyawa tersebut. Misalnya untuk mensintesis senyawa flavonoid, dapat dilakukan dengan metode ekstraksi cair-cair dan metode pemisahan kromatografi lapis tipis.

3.   Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawaban:

Kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam, diantaranya adalah:

a)  Memiliki gradient temperatur yang besar dalam sifat kelarutannya.

b) Titik didih pelarut harus dibawah titik lebur senyawa yang akan dikristalkan

c) Titik didih pelarut yang rendah sangat menguntungkan pada saat pengeringan.

d) Bersifat inert (tidak bereaksi) terhadap senyawa yang akan dikristalkanatau direkristalisasi.

Contoh pelarut untuk:
a. terpenoid: metanol, asam sulfat, kloroform, n-butanol, etil asetat, n-heksan.

b. alkaloid: Etanol 95%, KOH-Etanolik 10%, Benzen, Etil asetat,  Anisaldehida-asam sulfat

c. flavonoid: Asam asetat, Metanol, Butanol

d. steroid: n-heksana, kloroform, etil asetat methanol, asam sulfat pekat.

4.   Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawaban:

Daerah dengan bilangan gelombang 1400 – 4000 cm^-1 yang berada dibagian kiri spektrum IR, merupakan daerah yang khusus berguna untuk identifikasi gugus-gugus fungsional, yang merupakan absorbsi dari vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah kanan bilangan  gelombang 1400 cm^-1 sering kali sangat rumit karena pada daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang kharakteristik pada daerah ini. Oleh karena itu bagian spektrum  ini disebut daerah sidikjari (fingerprint region). Saat ini ada dua macam instrumen yaitu spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan rangkap terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang dalam spektrofotometer IR tidak dapat dibedakan.  Dalam menginterpretasi suatu spektrum IR senyawa hasil isolasi/sintesis, fokus perhatian dipusatkan kepada gugus fungsional utama seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan C-C tunggal dan C-H sp³ tidak perlu terlalu dipusingkan karena hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut.

hal – hal pokok yang di perlukan untuk menentukan struktur kafein:

1.Perhatikan, apakah ada gugus karbonil (C=O) pada daerah 1820-1600 cm^-1 yang puncaknya tajam dan sangat karakteristik.

2. Bila ada gugus karbonil, maka perhatikan kemungkinan gugus fungsional berikut, jika tidak ada maka dilanjutkan pada langkah 3.

a.       Asam karboksilat akan memunculkan serapan OH apda daerah 3500-3300 cm^-1

b.      Amida akan memberikan serapan N-H yang tajam pada daerah sekitar 3500 cm^-1

c.       Ester akan memunculkan serapan C-O tajam dan kuat pada 1300-1000 cm-1

d.      Anhirida akan memunculkan serapan C=O kembar pada 1810 dan 1760 cm-1.

e.       Aldehida akan memunculkan C-H aldehida intensitas lemah tajam pada 2850-2750 cm-1 baik yang simetri maupun anti-simetri

f.       Keton.

Dengan panduan diatas, dapt ditemukan gugus- anhidrida, aldehida, dan keton. Dari itu kita dapat mengetahui dan menentukan struktur dari senyawa kafein tersebut.

Terpenoid

Terpenoid tanaman digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatik mereka. Mereka memainkan peran dalam obat herbal tradisional dan berada di bawah penyelidikan untuk fungsi farmasi antibakteri, antineoplastik, dan lainnya. Terpenoid berkontribusi terhadap aroma eucalyptus, rasa kayu manis, cengkeh, dan jahe, warna kuning pada bunga matahari, dan warna merah pada tomat terkenal terpenoid termasuk citral, mentol, kamper, salvinorin A di pabrik. Salvia Divinorum, dan cannabinoids ditemukan dalam Cannabis.

Struktur dan klasifikasi

Terpene adalah hidrokarbon yang dihasilkan dari kombinasi unit isoprena beberapa. Terpenoid dapat dianggap terpen sebagaimana telah diubah, kelompok metil dimana telah dipindahkan atau dihapus, atau atom oksigen tambahan. Beberapa penulis menggunakan "terpena" istilah yang lebih luas, untuk menyertakan terpenoid Sama seperti terpen, terpenoid yang dapat diklasifikasikan sesuai dengan jumlah unit isoprena yang digunakan:

    * Hemiterpenoids, 1 isoprena unit (5 karbon)

    * Monoterpenoids, 2 unit isoprena (10C)

    * Seskuiterpenoid, 3 unit isoprena (15C)

    * Diterpenoids, 4 unit isoprena (20C) (misalnya ginkgolides)

    * Sesterterpenoids, 5 unit isoprena (25C)

    * Triterpenoids, 6 unit isoprena (30C) (misalnya sterol)

    * Tetraterpenoids, 8 unit isoprena (40C) (misalnya karotenoid)

    * Polyterpenoid dengan jumlah yang lebih besar dari unit isoprena

Terpenoid juga dapat diklasifikasikan menurut jumlah struktur siklik yang dikandungnya. Pada tahun 1995, Julius Anitnec menemukan bahwa terpenoid dapat diuji untuk menggunakan uji Salkowski

Meroterpenes adalah setiap senyawa, termasuk produk alami banyak, memiliki struktur terpenoid parsial

Sederhana versi dari jalur sintesis steroid dengan pirofosfat isopentenil intermediet terpenoid (IPP), pirofosfat dimethylallyl (DMAPP), pirofosfat geranyl (GPP), dan squalene ditampilkan. Beberapa intermediet dihilangkan untuk kejelasan.

Cyanidin

Cyanidin adalah senyawa organik alami. Ini merupakan pigmen yang ditemukan dalam berry merah, termasuk pada anggur, bilberry, blackberry, blueberry, ceri, cranberry, elderberry, hawthorn, loganberry, acai berry, dan raspberry. Juga dapat ditemukan dalam buah-buahan lain seperti apel dan plum, dan kubis merah dan bawang merah. Ini memiliki warna kemerahan-oranye karakteristik, meskipun ini dapat berubah dengan pH, solusi senyawa merah pada pH <3, ungu pada pH 7-8, dan biru pada pH> 11. Konsentrasi tertinggi cyanidin yang ditemukan dalam biji dan kulit buah yang diberikan.

stuktur cyanidin

Cyanidin, seperti anthocyanidins lainnya, memiliki antioksidan dan radikal-scavenging efek yang dapat melindungi sel-sel dari kerusakan oksidatif dan mengurangi risiko penyakit jantung dan kanker. Satu teori adalah bahwa asupan diet cyanidins dapat menghambat perkembangan obesitas dan diabetes serta memberikan efek anti-inflamasi.

Studi awal lainnya menunjukkan bahwa turunan glukosida dari cyanidin mungkin memiliki peran dalam terapi kanker, meskipun ini tetap tidak terbukti melampaui pengujian laboratorium.

Antirrhinin (cyanidin-3-rutinoside atau 3-C-R)

cyanidin 3-O, ditemukan dalam bawang merah

cyanidin 7-O, ditemukan dalam bawang merah

cyanidin 3,4 '-di-O-β-glucopyranoside, ditemukan dalam bawang merah

cyanidin 4'-O-glukosida β-, ditemukan dalam bawang merah

Chrysontemin (cyanidin-3-O-glukosida) ditemukan di pomace blackcurrant

Isoflavon

Kedelai Sebagai Sumber Senyawa Isoflavon
Senyawa isoflavon merupakan senyawa metabolit sekunder yang banyak disintesa oleh tanaman. Namun, tidak sebagai layaknya senyawa metabolit sekunder karena senyawa ini tidak disintesa oleh mikroorganisme. Dengan demikian, mikroorganisma tidak mempunyai kandungan senyawa ini. Oleh karena itu, tanaman merupakan sumber utama senyawa isoflavon di alam. Di berbagai antara tanaman, kandungan isoflavon yang lebih tinggi terdapat pada tanaman Leguminoceae, khususnya pada tanaman kedelai. Pada tanaman kedelai, kandungan isoflavon yang lebih tinggi terdapat pada biji kedelai, khususnya pada bagian hipokotil (germ) yang akan tumbuh menjadi tanaman. Sebagian lagi terdapat pada kotiledon yang akan menjadi daun pertama dari tanaman (Anderson, 1997).
Kandungan isoflavon pada kedelai berkisar 2--4 mg/g kedelai. Senyawa isoflavon ini pada umumnya berupa senyawa kompleks atau konjugasi dengan senyawa gula melalui ikatan glukosida. Jenis senyawa isoflavon ini terutama adalah genistin, daidzin, dan glisitin. Bentuk senyawa demikian ini mempunyai aktivitas fisiologis kecil.
Selama proses pengolahan, baik melalui proses fermentasi maupun proses non-fermentasi, senyawa isoflavon dapat mengalami transformasi, terutama melalui proses hidrolisa sehingga dapat diperoleh senyawa isoflavon bebas yang disebut aglikon yang lebih tinggi aktivitasnya. Senyawa aglikon tersebut adalah genistein, glisitein, dan daidzein.
Masyarakat Indonesia yang secara tradisi telah lama mengkonsurnsi kedelai dalam bentuk produk-produk olahan seperti tahu, tempe, tauco, dan kecap, banyak diuntungkan dalam berbagai faktor karena produk tersebut mengandung nilai gizi tinggi, khususnya sebagai sumber protein; harganya relatif murah; mengandung senyawa aktif, khususnya isoflavon yang banyak mempunyai aktivitas fisiologis; serta produk yang dikonsumsi merupakan produk hasil olahan sehingga telah terjadi proses dekomposisi senyawa isoflavon kompleks menjadi senyawa isoflavon aglikon yang aktif.
Bentuk-bentuk produk olahan makanan tersebut sekaligus merupakan sumber isoflavon potensial untuk menunjang kesehatan tubuh kita. Berdasarkan hal tersebut maka mengkonsumsi kedelai dalam bentuk produk olahan terfermentasi lebih dianjurkan. Mengingat berbagai potensi kedelai sebagai sumber gizi dan senyawa aktif serta prospeknya untuk dikembangkannya produk-produk baru, kedelai banyak disebut sebagai the golden bean, the miracle bean, food for the future, dan sebagainya.