Ujian Mid Semester
Matakuliah : Kimia Bahan Alam
Kredit : 2 SKS
Dosen : Dr. Syamsurizal,
M.Si
Hari/Tanggal : Sabtu, 24 november 2012
Waktu : 15.30 sd 09.00
pagi ( 26 november 2012 )
Jawaban anda di posting diblog masing – masing.
Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka
anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.
1. Kemukakan gagasan anda bagaimana cara
mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat
dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi.
Berikan dengan contoh.
Jawaban:
Berdasarkan hasil pemikiran saya, saya mempunyai
satu pendapat. Jika kita ingin mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak
reaktif menjadi suatu senyawa bahan alam lain yang memiliki potensi keaktifan
yang lebih tinggi, maka kita perlu mereaksikannya, misalnya reaksi subtitusi.
Reaksi subtitusi disini adalah reaksi penggantian gugus fungsi dari senyawa
tersebut, sehingga senyawa tersebut akan mengalami perubahan baik pada struktur
maupun sifat-sifat kimianya. Contohnya, kita dapat mengubah suatu senyawa
flavon menjadi senyawa isoflavon. Hal ini bergantung pada kereaktifan dari
senyawa tersebut, untuk itu kita harus mengetahui sifat dari senyawa-senyawa
tersebut agar kita dapat mengubahnya dari senyawa yang tidak aktif menjadi
senyawa yang memiliki potensi aktifitas yang lebih tinggi.
2. Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa
bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk
kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.
Jawaban:
Sebelum dilakukan sintesis, perlu
diidentifikasi terlebih dahulu kandungan senyawa dari suatu sampel, misalnya
pada tumbuhan terkandung suatu senyawa bahan alam tertentu. Pengetahuan
mengenai senyawa-senyawa bahan alam yang akan disintesis harus dikuasai
terlebih dahulu, agar saat mensintesis senyawa tersebut tidak mengalami
kesulitan. Misalnya dari segi sifat kimia dari senyawa tersebut, agar kita
tidak salah dalam menentukan pelarut yang digunakan untuk mensintesisnya.
Setelah pengetahuan mengenai senyawa bahan alam yang akan disintesis tersebut kita kuasai, maka kita dapat melakukan sintesis
terhadap senyawa bahan alam yang terkandung dari sampel yang akan digunakan.
Sintesis senyawa bahan alam dapat dilakukan dengan mengisolasi senyawa
tersebut. Misalnya untuk mensintesis senyawa flavonoid, dapat dilakukan dengan
metode ekstraksi cair-cair dan metode pemisahan kromatografi lapis tipis.
3. Jelaskan
kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu
senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam :
Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.
Jawaban:
Kaidah-kaidah pokok dalam memilih
pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam, diantaranya
adalah:
a) Memiliki gradient temperatur yang besar dalam
sifat kelarutannya.
b) Titik didih pelarut harus dibawah titik lebur senyawa yang akan
dikristalkan
c) Titik
didih pelarut yang rendah sangat menguntungkan pada saat pengeringan.
d) Bersifat inert (tidak bereaksi) terhadap senyawa
yang akan dikristalkanatau
direkristalisasi.
Contoh
pelarut untuk:
a. terpenoid: metanol, asam sulfat, kloroform, n-butanol, etil asetat,
n-heksan.
b. alkaloid: Etanol 95%, KOH-Etanolik 10%, Benzen, Etil asetat, Anisaldehida-asam
sulfat
c. flavonoid: Asam asetat, Metanol, Butanol
d. steroid: n-heksana, kloroform, etil asetat
methanol, asam sulfat pekat.
4. Jelaskan
dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan
alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok
apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.
Jawaban:
Daerah dengan bilangan
gelombang 1400 – 4000 cm-1 yang berada dibagian kiri spektrum IR,
merupakan daerah yang khusus berguna untuk identifikasi gugus-gugus fungsional,
yang merupakan absorbsi dari vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada
disebelah kanan bilangan gelombang 1400 cm-1 sering kali
sangat rumit karena pada daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan
vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang
kharakteristik pada daerah ini. Oleh karena itu bagian spektrum ini
disebut daerah sidikjari (fingerprint region). Saat ini ada dua macam instrumen yaitu spektroskopi IR
dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR lebih sensitif dan akurat
misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan rangkap
terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang dalam spektrofotometer IR tidak
dapat dibedakan. Dalam menginterpretasi suatu spektrum IR senyawa hasil
isolasi/sintesis, fokus perhatian dipusatkan kepada gugus fungsional utama
seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan
C-C tunggal dan C-H sp3 tidak perlu terlalu dipusingkan karena
hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut.
hal
– hal pokok yang di perlukan untuk menentukan struktur kafein:
1.Perhatikan,
apakah ada gugus karbonil (C=O) pada daerah 1820-1600 cm-1 yang
puncaknya tajam dan sangat karakteristik.
2. Bila ada gugus
karbonil, maka perhatikan kemungkinan gugus fungsional berikut, jika tidak ada
maka dilanjutkan pada langkah 3.
a. Asam
karboksilat akan memunculkan serapan OH apda daerah 3500-3300 cm-1
b. Amida
akan memberikan serapan N-H yang tajam pada daerah sekitar 3500 cm-1
c. Ester
akan memunculkan serapan C-O tajam dan kuat pada 1300-1000 cm-1
d. Anhirida
akan memunculkan serapan C=O kembar pada 1810 dan 1760 cm-1.
e. Aldehida
akan memunculkan C-H aldehida intensitas lemah tajam pada 2850-2750 cm-1 baik
yang simetri maupun anti-simetri
f. Keton.
Dengan panduan diatas, dapt ditemukan gugus- anhidrida,
aldehida, dan keton. Dari itu kita dapat mengetahui dan menentukan struktur
dari senyawa kafein tersebut.