Ujian Mid Semester

Matakuliah        : Kimia Bahan Alam
Kredit                 : 2 SKS
Dosen                  : Dr. Syamsurizal, M.Si
Hari/Tanggal     : Sabtu, 24 november 2012
Waktu                 : 15.30 sd 09.00 pagi ( 26 november 2012 )


Jawaban anda di posting diblog masing – masing. Ujian ini open book. Bilamana ditemukan anda mencontek jawaban teman anda maka anda dipastikan GAGAL dari mata kuliah ini.

1.   Kemukakan gagasan anda bagaimana cara mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak punya potensi ( tidak aktif ) dapat dibuat menjadi senyawa unggul yang memiliki potensi aktifitas biologis tinggi. Berikan dengan contoh.

      Jawaban:

      Berdasarkan hasil pemikiran saya, saya mempunyai satu pendapat. Jika kita ingin mengubah suatu senyawa bahan alam yang tidak reaktif menjadi suatu senyawa bahan alam lain yang memiliki potensi keaktifan yang lebih tinggi, maka kita perlu mereaksikannya, misalnya reaksi subtitusi. Reaksi subtitusi disini adalah reaksi penggantian gugus fungsi dari senyawa tersebut, sehingga senyawa tersebut akan mengalami perubahan baik pada struktur maupun sifat-sifat kimianya. Contohnya, kita dapat mengubah suatu senyawa flavon menjadi senyawa isoflavon. Hal ini bergantung pada kereaktifan dari senyawa tersebut, untuk itu kita harus mengetahui sifat dari senyawa-senyawa tersebut agar kita dapat mengubahnya dari senyawa yang tidak aktif menjadi senyawa yang memiliki potensi aktifitas yang lebih tinggi.

2.   Jelaskan bagaimana idenya suatu senyawa bahan alam yang memiliki potensi biologis tinggi dan prospektif untuk kemaslahatan makhluk hidup dapat disintesis di laboratorium.

      Jawaban:

Sebelum dilakukan sintesis, perlu diidentifikasi terlebih dahulu kandungan senyawa dari suatu sampel, misalnya pada tumbuhan terkandung suatu senyawa bahan alam tertentu. Pengetahuan mengenai senyawa-senyawa bahan alam yang akan disintesis harus dikuasai terlebih dahulu, agar saat mensintesis senyawa tersebut tidak mengalami kesulitan. Misalnya dari segi sifat kimia dari senyawa tersebut, agar kita tidak salah dalam menentukan pelarut yang digunakan untuk mensintesisnya. Setelah pengetahuan mengenai senyawa bahan alam yang akan disintesis tersebut kita kuasai, maka kita dapat melakukan sintesis terhadap senyawa bahan alam yang terkandung dari sampel yang akan digunakan. Sintesis senyawa bahan alam dapat dilakukan dengan mengisolasi senyawa tersebut. Misalnya untuk mensintesis senyawa flavonoid, dapat dilakukan dengan metode ekstraksi cair-cair dan metode pemisahan kromatografi lapis tipis.

3.   Jelaskan kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam. Berikan dengan contoh untuk 4 golongan senyawa bahan alam : Terpenoid, alkaloid, Flavonoid, dan Steroid.

Jawaban:

Kaidah-kaidah pokok dalam memilih pelarut untuk isolasi dan purifikasi suatu senyawa bahan alam, diantaranya adalah:

a)  Memiliki gradient temperatur yang besar dalam sifat kelarutannya.

b) Titik didih pelarut harus dibawah titik lebur senyawa yang akan dikristalkan

c) Titik didih pelarut yang rendah sangat menguntungkan pada saat pengeringan.

d) Bersifat inert (tidak bereaksi) terhadap senyawa yang akan dikristalkanatau direkristalisasi.

Contoh pelarut untuk:
a. terpenoid: metanol, asam sulfat, kloroform, n-butanol, etil asetat, n-heksan.

b. alkaloid: Etanol 95%, KOH-Etanolik 10%, Benzen, Etil asetat,  Anisaldehida-asam sulfat

c. flavonoid: Asam asetat, Metanol, Butanol

d. steroid: n-heksana, kloroform, etil asetat methanol, asam sulfat pekat.

4.   Jelaskan dasar titik tolak penentuan struktur suatu senyawa organik. Bila senyawa bahan alam tersebuat adalah kafein misalnya. Kemukakan gagasan anda hal – hal pokok apa saja yang di perlukan untuk menentukan strukturnya secara keseluruhan.

Jawaban:

Daerah dengan bilangan gelombang 1400 – 4000 cm^-1 yang berada dibagian kiri spektrum IR, merupakan daerah yang khusus berguna untuk identifikasi gugus-gugus fungsional, yang merupakan absorbsi dari vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah kanan bilangan  gelombang 1400 cm^-1 sering kali sangat rumit karena pada daerah ini terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik memiliki absorbsi yang kharakteristik pada daerah ini. Oleh karena itu bagian spektrum  ini disebut daerah sidikjari (fingerprint region). Saat ini ada dua macam instrumen yaitu spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan rangkap terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang dalam spektrofotometer IR tidak dapat dibedakan.  Dalam menginterpretasi suatu spektrum IR senyawa hasil isolasi/sintesis, fokus perhatian dipusatkan kepada gugus fungsional utama seperti karbonil (C=O), hidroksil (O-H), nitril (C-N) dan lain-lain. Serapan C-C tunggal dan C-H sp³ tidak perlu terlalu dipusingkan karena hampir semua senyawa organik mempunyai serapan pada daerah tersebut.

hal – hal pokok yang di perlukan untuk menentukan struktur kafein:

1.Perhatikan, apakah ada gugus karbonil (C=O) pada daerah 1820-1600 cm^-1 yang puncaknya tajam dan sangat karakteristik.

2. Bila ada gugus karbonil, maka perhatikan kemungkinan gugus fungsional berikut, jika tidak ada maka dilanjutkan pada langkah 3.

a.       Asam karboksilat akan memunculkan serapan OH apda daerah 3500-3300 cm^-1

b.      Amida akan memberikan serapan N-H yang tajam pada daerah sekitar 3500 cm^-1

c.       Ester akan memunculkan serapan C-O tajam dan kuat pada 1300-1000 cm-1

d.      Anhirida akan memunculkan serapan C=O kembar pada 1810 dan 1760 cm-1.

e.       Aldehida akan memunculkan C-H aldehida intensitas lemah tajam pada 2850-2750 cm-1 baik yang simetri maupun anti-simetri

f.       Keton.

Dengan panduan diatas, dapt ditemukan gugus- anhidrida, aldehida, dan keton. Dari itu kita dapat mengetahui dan menentukan struktur dari senyawa kafein tersebut.